Ref. No. 1365/42-0000
In the name of Allah the most Gracious the most Merciful
The answer to your question is as follows:
Wearing pajamas, trousers, lingerie, etc. which hang loose below the ankles is a grave sin for men. There are many warnings in Ahadith for those who let the garment come below the ankles. Thus, one must avoid it in each and every case.
عن أبى هريرة - رضى الله عنه - عن النبى - صلى الله عليه وسلم - قال «ما أسفل من الكعبين من الإزار ففى النار». (فیض الباری، باب من جر ثوبہ من الخیلاء 6/73) (فتح الباری لابن رجب، باب بالتنوین مااسفل من الکعبین 10/257) عَن أبي سعيد الخدري رضي الله عنه قال: قال رسول الله صلى الله عليه وسلم أُزرة المؤمن إلى نصف الساق ولا حرج ولا جناح فيما بينه وبين الكعبين ما كان أسفل من الكعبين فهو في النار، من جر إزاره بطراً لم ينظر الله إليه. (معالم السنن، ومن باب قدر موضع الازار 4/197)
And Allah knows best
Darul Ifta
Darul Uloom Waqf Deoband
